Никотин был впервые выделен Поссельтом Рейманом в 1828 г. Теннер (1893) установил формулу этого вещества. Первый синтез никотина осуществлен Пикте, а затем Шпетом.
Никотин представляет собой бесцветную жидкость, почти не обладающую запахом. Температура кипения 246,1° при 730,5 мм рт. ст. Показатель преломления при температуре 20° равен 1,5280; [α]D = -169,3°; удельный вес (при 4°) 1,0180. Основание никотина вращает плоскость поляризации влево, соли никотина - вправо. Никотин хорошо растворим в органических растворителях. В воде при температуре до 60° и выше 210° растворяется во всех отношениях, а в интервалах от 60 до 210° растворимость его ограничена. Водные растворы никотина как сильного двутретичного основания обладают сильно щелочной реакцией на лакмус. С кислотами никотин образует соли, многие из которых хорошо кристаллизуются. На воздухе он быстро осмоляется и при этом буреет. Одним из продуктов окисления никотина является никотирин. При энергичном окислении никотина, например азотной кислотой, перманганатом калия, хромовой кислотой, получается никотиновая кислота. С водяным паром никотин перегоняется без разложения. С водой он образует азеотропную смесь, перегоняющуюся при температуре 99,99°. Способность никотина перегоняться с водяным паром используется наряду с экстракцией водой из подщелоченных растворов при извлечении алкалоида из растений, а также при изолировании его из биологического материала животного происхождения.
Количество отгоняющегося никотина зависит от содержания его в исследуемом объекте и является величиной относительно постоянной. Добавление больших количеств хлорида натрия резко увеличивает отгонку никотина.
Никотин летуч. При выпаривании его растворов в эфире и петролейном эфире потерь его практически не обнаруживается, но при выпаривании спиртовых растворов они достигают 28%.
При химико-токсикологических исследованиях на наличие никотина применяется преимущественно изолирование подкисленным спиртом или водой, подкисленной щавелевой или серной кислотой. Предпринимались также попытки применить изолирование перегонкой с водяным паром (Л. В. Зелях, А. Ф. Рубцов). Сравнивая методы изолирования никотина при химико-токсикологических исследованиях, С. И. Баик установила, что изолируется соответственно 23,5-30%, 22,5-30%, 47-58% и 21- 25% введенного в объект никотина. Максимальные условия экстракции создаются при рН 9,0. Хлороформ при этом экстрагирует 96-98% алкалоида.
Качественное обнаружение.
1. Для химико-токсикологических целей прежде всего нужно отметить отношение его к общеалкалоидным реактивам.
2. Характерный кристаллический осадок оранжево-красного цвета с никотином дает раствор BiI3 в KI. Кристаллы имеют форму ромба. Характерны сростки кристаллов, напоминающие по своему виду летящих птиц или букву X. При меньших концентрациях образуются иглы, раздвоенные на концах, и сростки в виде буквы К. Чувствительность реакции 1 мкг при предельном разбавлении 1 : 40 000 (М. Д. Швайкова). Ю. А. Горный для обнаружения никотина предлагает использовать его летучесть. Для этого остаток после удаления хлороформа из щелочного раствора помещают в небольшой тигель, закрывают его предметным стеклом, на нижнюю поверхность которого нанесена капля раствора BiI3/KI. Тигель осторожно нагревают. В результате улетучивания никотина и поглощения его реактивом образуется кристаллический осадок йодвисмутата никотина. При рассматривании осадка под микроскопом удается наблюдать сростки кристаллов, напоминающие по своему внешнему виду букву X или летящих птиц. Реакция обнаружения никотина в виде его йодвисмутата является лучшей для целей токсикологической химии; она применяется также при исследовании воздуха табачных производств.
3. Надежных реакций окрашивания для никотина не разработано, а описанные в литературе являются реакциями не на никотин, а на продукты его превращения. Таковы, например, реакции на пиридиновый цикл с бромцианом и бромроданом. К условиям химико-токсикологического анализа применить эти реакции не удалось, несмотря на их высокую чувствительность.
Токсикологическое значение и метаболизм. Никотин, его сернокислая соль, настои из табачных листьев и препарат никотина с серой или каким-либо наполнителем (никодует) применяются в сельском хозяйстве в качестве контактных инсектофунгицидов. Никотин используется также в ветеринарии при лечении чесотки и других паразитарных заболеваний кожи. Имеются указания на антибактериальное действие никотина.
В медицинской практике никотин в силу своей токсичности не применяется, но имеет большое практическое значение как основной источник получения никотиновой кислоты и ее производных.
Отравления никотином возможны как криминальные, так и случайные. На производстве имеют место отравления при вдыхании воздуха, содержащего табачную и махорочную пыль (особенно при производстве и сушке табака), а также через кожу при работе с растворами никотина или табачными настоями. В литературе описаны смертельные отравления никотином при опрыскивании растений.
Никотин является нервным ядом и действует в первую очередь на ганглии вегетативной нервной системы, сначала возбуждая, а затем парализуя их. Он обладает также некоторым местным раздражающим действием. В случаях острого отравления никотином отмечаются головная боль, головокружение, слабость, рвота, понос, сердцебиение или замедление пульса, затрудненное дыхание, слюнотечение, сужение зрачков, охлаждение конечностей, в еще более тяжелых случаях - бессознательное состояние, тяжелая одышка, судороги. Смерть наступает от паралича дыхания и сердца. Смертельная доза никотина, по данным различных авторов, составляет от 0,01 до 0,08 г.
Предельная концентрация табачной пыли в воздухе производственных помещений по ГОСТ 1924-27 равняется 0,003 мг/л. Отравление при курении у непривычного к табаку человека может наступить от 1-4 мг никотина.
Из организма никотин выделяется с мочой, калом, а также легкими, частично потовыми и слюнными железами. Никотин обладает способностью проникать через плаценту. Обнаруживается в плоде. При внутримышечном введении крысам наибольшая концентрация его обнаруживается в головном и спинном мозге. Патологоанатомическая картина при отравлениях никотином нехарактерна. В органах никотин сохраняется довольно долго. Вопросам распределения и биотрансформации никотина посвящена обширная литература. Основным метаболитом никотина в организме считают котинин, в малых количествах обнаружены оксикотинин и еще 6 других метаболитов.